Главная
Новости
Строительство
Ремонт
Дизайн и интерьер




28.02.2021


27.02.2021


27.02.2021


27.02.2021


27.02.2021





Яндекс.Метрика

Метилацетат

28.01.2021

Метилацетат (метиловый эфир уксусной кислоты, метиловый эфир этановой кислоты, уксуснометиловый эфир, MeOAc) CH3COOCH3 — органическое вещество класса сложных эфиров.

Встречается в природе, большей частью в эфирных маслах растений (например, до 8,9 % в различных видах мяты, до 28,2 % в лабазнике, до 44 % в жасмине), и в пищевых продуктах (например, в коньяках многолетней выдержки).

Физические свойства

Бесцветная прозрачная жидкость с фруктовым запахом.

Хорошо смешивается с органическими растворителями. По растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Смешивается в любых соотношениях с этанолом и этиловым эфиром, хорошо растворим в ацетоне и хлороформе, растворим в бензоле.

Некоторые свойства отличаются по разным источникам: плотность 0,9330 и 0,9244г/см3; показатель преломления 1,3619 и 1,3593; динамическая вязкость 0,362 и 0,381.

Растворимость в воде 31,9 %, образует с водой азеотропную смесь (температура кипения 56,4 °C, 96,7 % метилацетата). Образует азеотропные смеси с метанолом (температура кипения 54 °C, 81 % метилацетата) и ацетоном (температура кипения 56,1 °C, 45 % метилацетата).

Образует аддукты: метилацетат•SbCl5, метилацетат•HSbCl6 и метилацетат•BF3, плавящиеся, соответственно, при 87-88, 81-82 и 65,5 °С.

Взрывоопасные концентрации в смеси с воздухом 3,15 — 15,60 %.

Химические свойства

По химическим свойствам метилацетат представляет собой типичный сложный эфир алифатической монокарбоновой кислоты.

Легко гидролизуется (омыляется) на исходные спирт и кислоту водой (обратимо) или щелочами (необратимо, так как образующаяся карбоновая кислота превращается в соль):

C H 3 C O O C H 3 + H 2 O   →   C H 3 C O O H + C H 3 O H {displaystyle mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+H_{2}O ightarrow CH_{3}COOH+CH_{3}OH} }

Восстановление метилацетата приводит к образованию двух спиртов (этанол и метанол):

C H 3 C O O C H 3 + 2 H 2   →   C H 3 C H 2 O H + C H 3 O H {displaystyle mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+2H_{2} ightarrow CH_{3}CH_{2}OH+CH_{3}OH} }

Под действием аммиака метилацетат превращается в ацетамид и метанол:

C H 3 C O O C H 3 + N H 3   →   C H 3 C O N H 2 + C H 3 O H {displaystyle mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+NH_{3} ightarrow CH_{3}CONH_{2}+CH_{3}OH} }

Получение

Метилацетат получают:

  • этерификацией уксусной кислоты метанолом в жидкой фазе в присутствии серной кислоты (или при пропускании смеси паров указанных жидкостей над нагретыми катализаторами: FeCl3, AlCl3):
C H 3 C O O H + C H 3 O H   →   C H 3 C O O C H 3 + H 2 O {displaystyle mathrm {CH_{3}COOH+CH_{3}OH ightarrow CH_{3}COOCH_{3}+H_{2}O} }
  • из уксусного ангидрида и метанола (реакция протекает в жидкой фазе в отсутствии катализатора и является практически необратимой):
( C H 3 C O ) 2 O + C H 3 O H   →   C H 3 C O O C H 3 + C H 3 C O O H {displaystyle mathrm {(CH_{3}CO)_{2}O+CH_{3}OH ightarrow CH_{3}COOCH_{3}+CH_{3}COOH} } ,
  • по реакции Байера-Виллигера воздействием перкарбоновой кислоты на ацетон в присутствии кислот Льюиса как катализатора (например, BF₃):
( C H 3 ) 2 C O + R C ( O ) O O H   → H +   C H 3 C O O C H 3 {displaystyle mathrm {(CH_{3})_{2}CO+RC(O)OOH {xrightarrow {H^{+}}} CH_{3}COOCH_{3}} } ,
  • кроме синтетических методов — пиролизом древесины.

Применение

Метилацетат применяют, в основном, в качестве растворителя в производстве лакокрасочных материалов и как компонент многих промышленных и бытовых растворителей. Является составной частью (7-75 %) лесохимических растворителей.

Используется при производстве клеев, композиционных лаков, шпатлевок, магнитных лент, автокосметики, эфиров целлюлозы, поливинилацетата, полиметилметакрилата, растительных и животных жиров, многих синтетических смол.

Применяется как экстрагент в аналитической химии, в том числе для отделения LiCl от хлоридов других щелочных металлов.

Метилацетат является ценным компонентом для промышленного синтеза, в том числе — из него карбонилированием получают уксусный ангидрид (процесс Реппе):

C H 3 C O 2 C H 3 + C O → ( C H 3 C O ) 2 O {displaystyle { m {CH_{3}CO_{2}CH_{3}+CO ightarrow (CH_{3}CO)_{2}O}}}

Используется в пищевой промышленности в качестве ароматизатора и экстрактивного растворителя в процессе декофеинизирования чая и кофе. В качестве ароматизатора и растворителя также входит в состав ряда косметических средств.

Токсичность, охрана труда

Слабо раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей (при концентрации 15 мг/л химически чистого метилацетата для ощущения раздражения требуется 5-минутная экспозиция). В высоких концентрациях оказывает лёгкое наркотическое воздействие, — в основном, за счёт действия самого сложного эфира, и, в меньшей степени, — за счёт образующегося из него спирта.

При пероральном введении ЛД50 = 2,9 г/кг (белые крысы), 2,4 г/кг (мыши и кролики), 3,6 г/кг (морские свинки).

ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,07 мг/м³.

По данным Роспотребнадзора, ПДК в воздухе рабочей зоны равна 100 мг/м3 (максимально-разовая). Однако по данным ряда исследований, порог восприятия запаха этого вещества может быть гораздо выше этой ПДК. Например, среднее значение порога в исследовании было 900 мг/м3; в 5250 мг/м3; а в 8628 мг/м3. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию паров метилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за несвоевременной замены противогазных фильтров. Для защиты от метилацетата следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.