Главная
Новости
Строительство
Ремонт
Дизайн и интерьер




04.03.2021


04.03.2021


04.03.2021


04.03.2021


01.03.2021





Яндекс.Метрика

Эллаговая кислота

27.01.2021

Эллаговая кислота — дилактон гексагидроксидифеновой кислоты, относится к низкомолекулярным фенольным соединениям, принадлежит к фенолкарбоновым кислотам. В связанном виде является компонентом эллаготанинов — дубильных веществ гидролизуемой группы.

Распространение

Встречается более чем в 700 видах высших растений. Практически не встречается в отделах Хвойные и Папоротникообразные, в классе Однодольные. Присутствие в растениях может иметь таксономическое значение, к примеру, в семействе Розоцветные содержится только в растениях подсемейства Розовые.

Возможными растительными источниками получения могут быть растения рода ольха, берёза, грецкий орех, каштан, дуб.

Получение и биосинтез

Метиловый эфир галловой кислоты в растворе аммиака самоокисляется до гексагидроксидифеновой кислоты, которая в результате внутримолекулярной переэтерификации превращается в эллаговую кислоту.

В природе эллаговая кислота аналогичным образом синтезируется из танина корилагина. Эллаговая кислота также может образовываться вследствие аэробного окисления хебулиновой кислоты или гидролизе хебулаговой кислоты.

Образуется при заваривании чая Пуэр в результате пиролиза стриктинина (англ. Strictinin) наряду с Галловой кислотой.

Биологические свойства и применение

Эллаговая кислота имеет выраженную кардиопротекторную активность. Так, в дозе 0,5 и 1 мг/кг она превосходит по эффективности витамин Е в дозе 50 мг/кг.

Эллаговая кислота оказывает гипотензивный эффект, обладает антиоксидантной активностью (на человека), играет роль в механизме воспалительной реакции. Также обнаружена её противоопухолевая, антимутагенная, антиканцерогенная, ферментингибиторная и репаративная активность.

Как и другие фенольные соединения, эллаговая кислота является потенциальным токсином, способным препятствовать росту патогенных грибов и размножению вирусов в макроорганизме. Есть сведения об увеличении концентрации эллаговой кислоты при некоторых грибковых поражениях растений.

В индивидуальном состоянии характеризуется низкой растворимостью в обычных растворителях и даже в таких универсальных, как пиридин и диметилсульфоксид, что в некоторой мере мешает её применению в медицине, однако предложены способы получения её водорастворимых производных (образование солей со щелочами, аминокислотами и др.).

На основе эллаговой кислоты и её производных разработаны косметические средства для наружного применения с отбеливающим и фотопротекторным действием.