Главная
Новости
Строительство
Ремонт
Дизайн и интерьер




12.06.2021


11.06.2021


10.06.2021


10.06.2021


09.06.2021





Яндекс.Метрика

1-Нафтол

06.03.2021

1-Нафтол (α-нафтол, 1-оксинафталин) — органическое соединение с химической формулой C10H8O, представитель класса нафтолов, вместе с 2-нафтолом является одним из двух возможных изомеров мононафтола. Используется как промежуточный продукт в органическом синтезе.

Физические свойства

Белые или желтоватые кристаллы со слабым запахом фенола. Молярная масса — 144,16 г/моль. Температура плавления = 96,1 °C, кипения = 288 °C (с возгоранием), вспышки = 148 °C. Относительная плотность d 4 20 {displaystyle d_{4}^{20}} = 1,224. Растворим в спирте, хлороформе, ацетоне, растворах щелочей. Плохо растворим в воде.

Химические свойства

Проявляет свойства фенолов. Образует водорастворимые соли в растворах щелочей, ацетильные производные с ангидридами и хлорангидридами, эфиры со спиртами в присутствии сильных кислот (например, соляной или серной).

Вступает в реакцию Бухерера-Лепти: при нагревании с бисульфитом натрия и аммиаком образуется бисульфитное производное, которое, реагируя с избытком аммиака, превращается в 1-нафтиламин.

Легко вступает в реакции электрофильного замещения.

При галогенировании:

  • гипохлоритом натрия образует 2-хлор-1-нафтол;
  • сульфурилхлоридом образует 4-хлор-1-нафтол.

При сульфировании:

  • концентрированной серной кислотой даёт 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесями 4-гидроксинафталин-1-сульфокислоты;
  • двойным эквивалентом концентрированной серной кислотой даёт 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту.

При нитровании концентрированной азотной кислотой:

  • в среде уксусной кислоты нитрогруппа входит в положение 2;
  • в среде хлороформа нитрогруппа входит в положение 2 и 4.

1-Нафтол сочетается с диазосоединениями сначала по положению 4, затем — по положению 2.

При гидрировании 1-нафтола:

  • в кислой среде при температуре 70 °C и давлении 0,3 МПа с использованием платинового катализатора даёт 5-гидрокситетралин;
  • в щелочной среде с использованием никелевого или палладиево-угольного катализатора при температуре 60—70 °C и давлении 1,2—1,4 МПа даёт 1-гидрокситетралин.

В процессе цветного фотографического проявления может использоваться как цветообразующая компонента, образуя индофеноловые красители. В частности, в случае использования в качестве цветного проявляющего вещества N,N-диметил-п-фенилендиамина образуется индофеноловый синий:

+ 4 AgBr + ⟶ {displaystyle {ce {->}}} + 4 Ag + 4 HBr

Несмотря на то, что 1-нафтол не является проявляющим веществом классической структуры, про него известно, что он может проявлять хлоросеребряные фотобумаги, а в сильнощелочных растворах он окисляется до активных проявляющих веществ, таких как нафтогидрохинон и димерный 4,4’-дигидроксибинафтил.

Нахождение в природе

В небольших количествах содержится в каменноугольной смоле.

Получение

Получают:

  • гидролизом 1-нафтиламина;
  • окислением тетралина, затем получившийся тетралон дегидрируют.

Применение

Используется в органическом синтезе для получения нафтолсульфокислот, галогенных и нитро- производных нафтолов. Также используется в производстве азокрасителей.

Применялся в фотографии как голубая диффундирующая цветообразующая компонента.